Vila Baleira
La mayor parte de la actividad de Porto Santo y, de hecho, la mayoría de su población, se concentra en la pequeña ciudad de Vila Baleira. Vive lánguidamente, a su propio ritmo, con más movimiento los viernes y sábados del verano, cuando se acerca más gente desde Madeira a pasarlo bien. Vila Baleira fue el primer asentamiento que hubo en la isla, fundado en 1419 por Bartolomeu Perestrelo. La ciudad creció alrededor de su plaza principal, el Largo do Pelourinho, y de los Jardines del Infante. Al este posee un modesto puerto y al oeste se extiende la famosa playa e Porto Santo. Esta ciudad acoge el Museo de Cristóbal Colón y ofrece grandiosas oportunidades de compras.