Vila Baleira
A maioria da actividade do Porto Santo – na realidade da maioria da população da ilha – está focada na pequena cidade da Vila Baleira. De um momento calmo, ao seu próprio ritmo lânguido, só aquece um pouco nas sextas-feiras e sábados durante o Verão, quando os vizinhos da Madeira vêm festejar durante o fim-de-semana. A Vila Baleira está situada no local onde Bartolomeu Perestrelo fundou a primeira povoação no ano de 1419. A cidade está centrada na sua praça principal, à volta do Largo do Pelourinho, e dos Jardins do Infante. Na parte oriental existe um pequeno porto, e a oeste estende-se a famosa praia do Porto Santo. A cidade alberga a Casa-Museu Cristóvão Colombo e oferece as melhores oportunidades de comércio de toda a ilha.